Hoạt động Mở đầu (trang 30) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 6: Histamine là một amine tự nhiên được tìm thấy trong cơ thể người và nhiều loại động vật. Histamine tồn tại một trong hai dạng, dạng dự trữ ở khắp các mô trong cơ thể hoặc dạng tự do. Một trong những tác động của histamine là gây viêm, dị ứng. Khi cơ thể gặp tình huống gây kích thích (dị ứng thời tiết, thực phẩm, hoá chất, ...), histamine chuyển thành dạng tự do, gây ra các triệu chứng sưng, đỏ, ngứa. Điều này giúp cơ thể chống lại các tác nhân gây hại bằng cách kích thích hệ thống miễn dịch của cơ thể. Amine là gì? Amine có những tính chất và ứng dụng nào trong thực tiễn?
Trả lời:
- Amine là dẫn xuất của ammonia, trong đó nguyên tử hydrogen trong phân tử ammonia được thay thế bằng gốc hydrocarbon.
- Tính chất vật lí của amine: Ở điều kiện thường, amine có thể tồn tại ở thể khí, lỏng hoặc rắn. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các amine cùng bậc có xu hướng tăng khi phân tử khối tăng. Các amine có số nguyên tử carbon nhỏ thường tan nhiều trong nước.
- Tính chất hoá học của amine: Amine có tính base và phản ứng tạo phức; phản ứng với nitrous acid; ngoài ra, aniline phản ứng được với nước bromine.
- Ứng dụng của amine: Amine được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực công nghiệp, nông nghiệp, dược phẩm, thuốc nhuộm và sản xuất vật liệu.
1. Khái niệm và cấu trúc
a. Khái niệm và cách phân loại amine
Câu hỏi 1 (trang 31) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 6: Quan sát Hình 6.1, cho biết nhóm chức đặc trưng nào có trong phân tử amine.
Trả lời:
- Nhóm chức đặc trưng trong phân tử amine là nhóm amine (–NH2 hoặc –NH- hoặc –N<).
Câu hỏi 2 (trang 31) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 6: Dựa vào số nguyên tử hydrogen của phân tử NH3 bị thay thế và đặc điểm cấu tạo của nhóm thế, cho biết amine được phân loại như thế nào. Thế nào là amine bậc một, amine bậc hai và amine bậc ba?
- Dựa vào số nguyên tử hydrogen của phân tử NH3 bị thay thế amine được phân loại thành: amine bậc một, amine bậc hai và amine bậc ba.
- Dựa vào đặc điểm cấu tạo của nhóm thế amine được phân thành nhiều loại trong đó điển hình là: alkylamine (nhóm amine liên kết với gốc alkyl) và arylamine (nhóm amine liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene).
- Bậc của amine được tính bằng số gốc hydrocarbon liên kết trực tiếp với nguyên tử nitrogen.
+ Amine bậc một: có 1 gốc hydrocarbon liên kết trực tiếp với nguyên tử nitrogen.
+ Amine bậc hai: có 2 gốc hydrocarbon liên kết trực tiếp với nguyên tử nitrogen.
+ Amine bậc ba: có 3 gốc hydrocarbon liên kết trực tiếp với nguyên tử nitrogen.
Luyện tập (trang 31) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 6: Cho hai chất sau: CH3-CH2-NH2 và CH3-COONH4. Chất nào thuộc loại amine? Xác định bậc của amine đó.
Lời giải:
- Chất thuộc loại amine là: CH3-CH2-NH2. Đây là amine bậc 1.
b. Mô tả đặc điểm cấu tạo, hình dạng phân tử methylamine và aniline
Câu hỏi 3 (trang 32) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 6: Quan sát Hình 6.2 và Hình 6.3, cho biết hình dạng của phân tử methylamine và aniline.
Trả lời:
- Phân tử methylamine có nhóm –NH2 liên kết với nhóm –CH3 và một cặp electron chưa liên kết của nguyên tử N.
- Phân tử aniline có nhóm –NH2 liên kết với nhóm –C6H5 (vòng benzene) và một cặp electron chưa liên kết của nguyên tử N.
Þ Cấu tạo của amine tương tự ammonia.
2. Đồng phân và danh pháp
Câu hỏi 4 (trang 32) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 6: Nghiên cứu Ví dụ 1, cho biết amine có loại đồng phân nào. Phân tích cách gọi tên amine theo 2 loại danh pháp đã nêu
Trả lời:
- Amine có đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí nhóm chức và đồng phân bậc amine.
- Amine đơn chức được gọi tên như sau:
+ Theo danh pháp gốc – chức:
+ Theo danh pháp thay thế:
Amine bậc một:
Amine bậc hai: Chọn mạch carbon dài nhất chứa nguyên tử nitrogen làm mạch chính.
Amine bậc ba: Chọn mạch carbon dài nhất chứa nguyên tử nitrogen làm mạch chính.
Luyện tập (trang 33) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 6: Viết công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp gốc – chức các amine bậc hai có công thức phân tử C5H13N.
Lời giải:
Công thức cấu tạo của amine bậc hai có công thức phân tử C5H13N:
CH3-CH2-CH2-CH2-NH-CH3: butylmethylamine.
CH3-CH(CH3)-CH2-NH-CH3: isobutylmethylamine.
CH3-CH2-CH(CH3)-NH-CH3: sec-butylmethylamine.
C(CH3)3-NH-CH3: tert-butylmethylamine.
CH3-CH2-CH2-NH-CH2-CH3: ethylpropylamine.
CH3-CH(CH3)-NH -CH2-CH3: ethylisopropylamine.
3. Tính chất vật lí
Câu hỏi 5 (trang 33) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 6: Quan sát Bảng 6.1, kể tên các amine thể khí ở điều kiện thường. Nhận xét xu hướng biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khả năng hoà tan trong nước của các amine.
Trả lời:
- Các amine ở thể khí (có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiệt độ phòng) ở điều kiện thường trong Bảng 6.1:
+ Methylamine: CH3NH2.
+ Ethylamine: CH3CH2NH2.
+ Dimethylamine: (CH3)2NH.
+ Trimethylamine: (CH3)3N.
- Nhận xét:
+ Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các amine cùng bậc có xu hướng tăng khi phân tử khối tăng.
+ Các amine có số nguyên tử carbon nhỏ thường tan nhiều trong nước.
Câu hỏi 6 (trang 34) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 6: Cho biết liên kết hydrogen ảnh hưởng như thế nào đến nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của amine.
- Giữa các phân tử amine bậc một hoặc amine bậc hai có liên kết hydrogen liên phân tử, nên nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của chúng cao hơn so với những amine hoặc hydrocarbon … có phân tử khối tương đương mà không có liên kết hydrogen.
- Các amine có thể hình thành liên kết hydrogen với nước thì tan tốt trong nước.
4. Tính chất hoá học
a. Tính base của nhóm NH2
Câu hỏi 7 (trang 34) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 6: Tiến hành Thí nghiệm 1, quan sát và nêu hiện tượng thí nghiệm. Dựa vào phương trình hoá học của các phản ứng (nếu có), giải thích kết quả thí nghiệm.
Trả lời:
Luyện tập (trang 34) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 6: Viết phương trình hóa học thể hiện tính base của aniline qua phản ứng với dung dịch HCl.
Lời giải:
C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl.
b. Phản ứng với nitrous acid (H-O-N=O)
Câu hỏi 8 (trang 35) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 6: Từ Ví dụ 2 và Ví dụ 3, xác định bậc của amine trong 2 phản ứng với nitrous acid. Cho biết sự khác nhau về 2 loại sản phẩm hữu cơ.
Trả lời:
c. Phản ứng ở nhân thơm của aniline
Câu hỏi 9 (trang 35) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 6: Tiến hành Thí nghiệm 2, nêu hiện tượng và giải thích kết quả thí nghiệm.
Trả lời:
Luyện tập (trang 36) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 6: Có thể phân biệt aniline với bezene bằng phản ứng với nước bromine không? Giải thích.
Lời giải:
Có thể phân biệt aniline với benzene bằng phản ứng với nước bromine. Do:
+ Benzene không phản ứng với nước bromine ở điều kiện thường.
+ Aniline phản ứng với nước bromine ở điều kiện thường, sinh ra kết tủa trắng.
d. Phản ứng tạo phức của methylamine hoặc ethylamine
Câu hỏi 10 (trang 36) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 6: Tiến hành Thí nghiệm 3, nêu hiện tượng và giải thích kết quả thí nghiệm.
Trả lời:
- Khi thêm methylamine vào ống nghiệm chứa dung dịch copper (II) sulfate, kết tủa màu xanh lam xuất hiện.
→ Methylamine phản ứng với copper (II) sulfate tạo kết tủa copper (II) hydroxide màu xanh lam.
2CH3NH2 + 2H2O + CuSO4 → (CH3NH3)2SO4 + Cu(OH)2↓
- Sau đó, lắc đều ống nghiệm thì kết tủa tan, tạo thành dung dịch màu xanh lam.
→ Dung dịch methylamine hoà tan được kết tủa Cu(OH)2, tạo thành dung dịch có màu xanh lam là phức chất của methylamine với Cu2+.
4CH3NH2 + Cu(OH)2 → [Cu(CH3NH2)4](OH)2
Luyện tập (trang 36) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 6: Viết phương trình hoá học của phản ứng tạo phức khi cho ethylamine tác dụng với Cu(OH)2.
Lời giải:
Phương trình hoá học:
Cu(OH)2 + 4CH3CH2NH2 → [Cu(CH3CH2NH2)4](OH)2
5. Ứng dụng và điều chế
Câu hỏi 11 (trang 37) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 6: Từ thông tin về ứng dụng của amine, cho biết vai trò của amine trong đời sống, sản xuất, y học.
Trả lời:
- Vai trò của amine trong đời sống, sản xuất: tổng hợp polyamide, hóa chất sử dụng trong nông nghiệp và các vật liệu khác, sản xuất phẩm nhuộm.
- Vai trò của amine trong y học: sản xuất dược phẩm.
Câu hỏi 12 (trang 37) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 6: Nêu phương pháp phổ biến điều chế amine.
Trả lời:
Các phương pháp phổ biến điều chế amine là khử hợp chất nitro hoặc alkyl hoá ammonia.
- Khử hợp chất nitro: Hợp chất có nhóm nitro có thể bị khử thành nhóm amine bởi một số kim loại như Fe, Zn,... trong môi trường acid.
- Alkyl hóa ammonia: Dẫn xuất halogen phản ứng với ammonia có thể tạo ra các sản phẩm là amine bậc một, bậc hai, bậc ba.
Vận dụng (trang 37) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 6: Khói thuốc lá và thuốc lá điện tử chứa các thành phần nicotine, carbon monoxide, benzene, formaldehyde, acetaldehyde, hydrogen cyanide, ... là những chất tác động trực tiếp lên não, thần kinh, tim mạch, hệ hô hấp và nguy cơ dẫn đến ung thư. Một số bạn trẻ cho rằng hút thuốc là “sành điệu”, thuốc lá điện tử không gây hại, . . . Hãy nêu quan điểm của em.
Lời giải:
Quan điểm của em:
Khói thuốc lá và thuốc lá điện tử chứa các thành phần nicotine, carbon monoxide, benzene, formaldehyde, acetaldehyde, hydrogen cyanide, ... là những chất tác động trực tiếp lên não, thần kinh, tim mạch, hệ hô hấp và nguy cơ dẫn đến ung thư. Do đó cả thuốc lá và thuốc lá điện tử đều gây hại.
Vậy, hút thuốc lá không phải là “sành điệu” mà là đang tự huỷ hoại chính mình. Không nên vì phút chốc “sĩ diện” mà đánh đổi sức khoẻ của bạn thân, hãy tránh xa thuốc lá để bảo vệ chính bản thân mình và mọi người xung quanh.
Bài tập
Bài tập 1: Tên gọi và bậc của amine có công thức cấu tạo CH3CH2CH(CH3)CH2-NH2 là
A. 3-methylbutan-4-amine, bậc một.
B. 2-methylbutan-1-amine, bậc hai.
C. 3-methylbutan-4-amine, bậc hai.
D. 2-methylbutan-1-amine, bậc một.
Đáp án: D. 2-methylbutan-1-amine, bậc một.
Bài tập 2: Số đồng phân amine bậc ba có công thức phân tử C5H13N là
A. 2.
B. 3.
C. 4.
D. 5.
Đáp án: B. 3
Bài tập 3: Mùi tanh của cá chủ yếu do amine gây ra như trimethylamine. Làm thế nào để khử mùi tanh của cá?
Lời giải:
Có thể khử mùi tanh của các bằng cách:
- Rửa cá bằng nước có pha giấm ăn hoặc nước chanh…
- Chế biến các món ăn từ cá kết hợp với các loại có vị chua như dứa, dưa chua, sấu, me…
Bài tập 4: Ephedrine được sử dụng với hàm lượng nhất định trong các loại thuốc điều trị cảm và dị ứng. Ephedrine có mùi tanh và dễ bị oxi hóa trong không khí, do đó người ta thường hạn chế sử dụng trực tiếp. Ephedrine hydrochloride khó bị oxi hóa, không mùi và vẫn giữ được hoạt tính của hợp chất. Ephedrine hydrochloride được điều chế từ phản ứng ephedrine với hydrochloric acid. Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra.
Lời giải:
Phương trình hoá học của phản ứng xảy ra:
