Hoạt động mở đầu (trang 39) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 7: Amino acid là đơn vị hình thành nên peptide và protein cho cơ thể. Amino acid, peptide là gì? Chúng có cấu tạo và tính chất đặc trưng nào?
Trả lời:
* Amino acid:
- Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phân tử chứa đồng thời nhóm carboxyl (-COOH) và nhóm amino (-NH2).
- Tính chất vật lí: là chất rắn, khi ở dạng kết tinh, chúng không màu; thường tan nhiều trong nước.
- Tính chất điện li: amino acid có khả năng di chuyển khác nhau trong điện trường tùy thuộc pH của môi trường.
- Tính chất hóa học: có tính lưỡng tính, tham gia phản ứng ester hóa và trùng ngưng.
* Peptide:
- Peptide là hợp chất hữu cơ được hình thành từ các đơn vị α-amino acid liên kết với nhau qua liên kết peptide (-CO-NH-).
- Peptide được tạo thành từ 2, 3, 4, ... đơn vị α-amino lần lượt được gọi là dipeptide, tripeptide, tetrapeptide,... Peptide được tạo thành từ nhiều đơn vị α-amino được gọi là polypepyide.
- Tính chất hóa học: có phản ứng thủy phân trong môi trường acid, môi trường kiềm hoặc dưới tác dụng của enzyme; phản ứng màu biuret đặc trưng cho peptide có từ 2 liên kết peptide trở lên.
A. Amino acid
1. Khái niệm, cấu trúc và tên gọi
Câu hỏi 1 (trang 39) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 7: Quan sát Hình 7.1, cho biết trong phân tử amino acid có chứa nhóm chức hoá học nào. Nguyên tử carbon ở vị trí thứ 2 đến 6 theo chữ cái Hy Lạp được viết và đọc như thế nào?
Trả lời:
- Trong phân tử amino acid chứa đồng thời nhóm carboxyl (-COOH) và nhóm amino (-NH2).
- Nguyên tử carbon ở vị trí thứ 2 đến 6 theo chữ cái Hy Lạp được viết và đọc như sau:
Câu hỏi 2 (trang 40) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 7: Quan sát Hình 7.1 và Hình 7.2, nêu đặc. Phân tích cách đọc theo tên hệ thống.
Trả lời:
- Cấu tạo phân tử amino acid: trong phân tử chứa đồng thời nhóm carboxyl (-COOH) và nhóm amino (-NH2).
- Cách đọc theo tên hệ thống:
+ Số chỉ vị trí nhóm NH2 + -amino + tên của carboxylic acid (danh pháp thay thế).
2. Tính chất vật lí
Câu hỏi 3 (trang 40) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 7: Tại sao amino acid dễ hoà tan trong nước và có nhiệt độ nóng chảy cao?
Trả lời:
Amino acid tồn tại ở dạng ion lưỡng cực (muối nội phân tử) nên, amino acid:
+ Có tính phân cực mạnh dễ tan trong các dung môi phân cực là nước.
+ Giữa các phân tử amino acid có thể tạo liên kết hydrogen liên phân tử, đồng thời amino acid có nhiều tính chất của hợp chất ion nên amino acid có nhiệt độ nóng chảy cao.
3. Tính chất điện di
Câu hỏi 4 (trang 41) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 7: Quan sát Hình 7.3, cho biết alanine tồn tại chủ yếu ở dạng ion nào trong dung dịch ở pH khác nhau.
Ở các pH khác nhau, alanine có thể tồn tại ở các dạng:
+ Dạng cation;
+ Dạng ion lưỡng cực;
+ Dạng anion.
4. Tính chất hoá học
Câu hỏi 5 (trang 41) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 7: Nhận xét tính chất của glycine trong Ví dụ 2 và Ví dụ 3.
Trả lời:
- Nhận xét: Ở Ví dụ 2 và Ví dụ 3 ta thấy glycine lần lượt tác dụng với base và acid nên ta nói rằng glycine có tính lưỡng tính.
Câu hỏi 6 (trang 41) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 7: Phản ứng giữa amino acid với alcohol khi có xúc tác acid mạnh thuộc loại phản ứng gì? Viết phương trình tổng quát của phản ứng trên.
Trả lời:
Phản ứng giữa amino acid với alcohol khi có xúc tác acid mạnh thuộc loại phản ứng ester hoá.
Phương trình tổng quát phản ứng giữa amino acid (có 1 – COOH, 1 – NH2) với alcohol khi có xúc tác acid mạnh:
H2N – R – COOH + R’OH H2N – R – COOR’ + H2O
Luyện tập (trang 41) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 7: Viết phương trình hóa học của các phản ứng chứng minh tính lưỡng tính của alanine.
Lời giải:
- Tác dụng với base:
H2N-CH(CH3)-COOH + NaOH → H2N-CH(CH3)COONa + H2O.
- Tác dụng với acid:
H2N-CH(CH3)-COOH + HCl → ClH3N-CH(CH3)COONa.
Câu hỏi 7 (trang 42) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 7: Trong Ví dụ 5, cho biết những nhóm chức nào của amino acid tham gia phản ứng trùng ngưng.
Trả lời:
- Trong phân tử amino acid, nhóm chức –NH2 và –COOH đều tham gia phản ứng trùng ngưng, cụ thể như sau: OH của nhóm COOH ở phân tử amino acid này kết hợp với H của nhóm NH2 ở phân tử amino acid kia tạo thành H2O và sinh ra polymer do các gốc amino acid kết hợp với nhau.
B. Peptide
1. Khái niệm và cấu tạo
Câu hỏi 8 (trang 42) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 7: Cho biết liên kết giữa các đơn vị α – amino acid trong phân tử peptide thuộc loại liên kết gì?
- Liên kết giữa các đơn vị α – amino acid trong phân tử peptide thuộc loại liên kết peptide.
Luyện tập (trang 42) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 7: Từ hình 7.4, khi thay đổi vị trí amino acid trong peptide, như: Gly-Ala thành Ala-Gly thì các peptide có cấu tạo khác nhau như thế nào?
- Gly-Ala: có amino acid đầu N là glycine, amino acid đầu C là alanine.
- Ala-Gly: có amino acid đầu N là alanine, amino acid đầu C là glycine.
2. Tính chất hoá học
Câu hỏi 9 (trang 43) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 7: Trong Ví dụ 6, loại liên kết nào của peptide bị phá vỡ? Sản phẩm của phản ứng là gì?
Trả lời:
- Trong Ví dụ 6, liên kết peptide bị phá vỡ, sản phẩm phản ứng là hai a-amino acid (glycine và alanine).
Câu hỏi 10 (trang 43) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 7: Tiến hành thí nghiệm, quan sát và ghi nhận hiện tượng.
Luyện tập (trang 43) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 7: Nêu cách phân biệt dung dịch Gly-Ala và dung dịch Ala-Gly-Val.
Lời giải:
- Ta sử dụng dung dịch Cu(OH)2 trong môi trường kiềm để phân biệt dung dịch Gly-Ala và dung dịch Ala-Gly-Val. Do Ala-Gly-Val là peptide có 2 liên kết peptide nên dung dịch Ala-Gly-Val phản ứng với dung dịch Cu(OH)2 trong môi trường kiềm tạo phức chất có màu tím đặc trưng. Còn dung dịch Gly-Ala không xảy ra hiện tượng gì.
Bài tập
Bài tập 1 (trang 44) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 7: Dựa vào đặc điểm cấu tạo, so sánh nhiệt độ nóng chảy của các chất sau: CH3-CH2-NH2 và H2N-CH2-COOH.
Lời giải:
- Ethylamine chỉ chứa nhóm chức amine (NH2) nên ethylamine không có tính phân cực mạnh, glycine chứa hai nhóm chức carboxyl (COOH) và amine (NH2) nên glycine có thể tồn tại ở dạng ion lưỡng cực do đó glycine có tính phân cực mạnh, vậy nên nhiệt độ nóng chảy của glycine cao hơn nhiều so với ethylamine.
Bài tập 2 (trang 44) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 7: Valine là một amino acid, valine tham gia vào nhiều chức năng của cơ thể, thúc đẩy quá trình phát triển cơ và phục hồi mô. Thiếu valine sẽ ảnh hưởng đến sự phát triển của cơ thể, gây trở ngại về thần kinh, thiếu máu.
a) Viết phương trình hoá học chứng minh tính lưỡng tính của valine.
b) Viết công thức cấu tạo của dipeptide Val-Val.
Lời giải:
a) Phương trình hoá học chứng minh tính lưỡng tính của valine:
b) Công thức cấu tạo của dipeptide Val-Val:
Bài tập 3 (trang 44) Hóa 12 Chân trời sáng tạo Bài 7: Một peptide có cấu trúc như sau:
a) Petide trên chứa các amino acid nào? Có bao nhiêu liên kết peptide trong phân tử?
b) Viết phản ứng thủy phân hoàn toàn peptide đã cho vào dung dịch HCl dư và dung dịch NaOH dư.
c) Peptide này có phản ứng màu biuret không?
Lời giải:
a) - Petide trên chứa các amino acid: alanine, glutamic acid, glycine.
- Có 2 liên kết peptide trong phân tử.
b) H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH[(CH2)2-COOH]-CO-NH-CH2-COOH
- Tác dụng với base:
H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH[(CH2)2-COOH]-CO-NH-CH2-COOH + 4NaOH → H2N-CH(CH3)-COONa + NaOOC-(CH2)2-CH(NH2)-COONa + H2N-CH2-COONa + 2H2O.
- Tác dụng với acid:
H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH[(CH2)2-COOH]-CO-NH-CH2-COO + 3HCl + H2O → ClH3N-CH(CH3)-COOH + HOOC-(CH2)2-CH(NH3Cl)-COOH + ClH3N-CH2-COOH.
c) Peptide này có phản ứng màu biuret.